Síntesis, propiedades y aplicación del nuevo nanocatalizador de hidróxidos de doble capa en uno

Scientific Reports volumen 13, número de artículo: 1627 (2023) Citar este artículo

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Se sintetizó un nuevo nanocatalizador heterogéneo LDH@3-cloropiltrimetoxisilano@1,3-bencenodisulfonilamina@Cu (LDH@TRMS@BDSA@Cu) y se confirmó mediante análisis como espectroscopía infrarroja por transformada de Fourier, microscopía electrónica de barrido de emisión de campo, energía dispersada X- espectroscopia de rayos (EDX), mapeo elemental, análisis de difracción de rayos X, gravedad térmica/derivatización del calor (TGA) y calorimetría diferencial de barrido. El nanocatalizador recién sintetizado catalizó eficazmente la reacción entre diferentes arilaldehídos, malononitrilo, diferentes acetofenonas y acetato de amonio en condiciones sin disolventes y se convirtieron en derivados de 2-amino-3-cianopiridina con alta eficiencia. La reacción mostró ventajas como simplicidad, alta estabilidad, respeto al medio ambiente, excelente eficiencia y corto tiempo. Además, este catalizador es reciclable y se recicló 4 veces sin perder un poder catalítico significativo.

En los últimos años, los nanomateriales bidimensionales han sido ampliamente estudiados y utilizados como candidatos atractivos para la construcción de catalizadores sólidos heterogéneos, electrodos, adsorbentes, baterías de metal-azufre, etc.1,2,3. Los hidróxidos de doble capa conocidos desde hace más de una década, son abundantes en la naturaleza y se extraen fácilmente, y representan una gran clase de estructuras en capas intercambiables aniónicos y catiónicos con la fórmula general [M2+ (1-x) Mx3+(OH)2 es ](An-)x/n.zH2O]. Los cationes metálicos que se utilizan en forma divalente y trivalente son Mn2+, Fe2+, Mg2+, Co2+, Zn2+, Ca2+ y Mn3+, Fe3+, Co3+, Cr3+, Al3+ y los aniones utilizados suelen contener carbonato, bromuro, cloruro o son nitratos4,5,6 . Existen diversos métodos para la síntesis de LDH, entre los que se pueden mencionar los métodos de intercambio iónico, hidrotermal y coprecipitación. Los LDH son materiales neutros, las partes medias del anión y las propias capas tienen carga positiva, los cuales tienen muchas aplicaciones en diferentes campos debido a su fácil síntesis y la capacidad de reemplazar y modificar las capas de hidróxido, que han llamado mucho la atención. de investigadores, como adsorbentes7, bases catalíticas8, 9, intercambiadores de aniones, electrólisis de agua10, almacenamiento de energía11, 12, sensores. La fácil separación de catalizadores heterogéneos, como los hidróxidos bicapa, proporciona una ruta fácil y rápida para la recuperación de catalizadores, y la recuperación de catalizadores es válida tanto desde el punto de vista de la química verde como desde el punto de vista económico. Debido a las características únicas y propiedades físicas interesantes del yoduro de cobre, incluida la alta transparencia óptica con banda prohibida ancha, alta conductividad con comportamiento diamagnético inusual, hendidura de banda ancha, la síntesis a baja temperatura se ha investigado en muchos trabajos de investigación13,14,15. El yoduro de cobre cristaliza en tres fases diferentes α, β y γ con cambios de temperatura durante la síntesis, que a una temperatura superior a 407 °C es la fase alfa cúbica, que a una temperatura superior a 369 °C es la fase beta hexagonal, y a baja A altas temperaturas, el yoduro de cobre con alta cristalinidad es la fase gamma cúbica, que es un tipo de semiconductor en el que los iones de yoduro rodean tetraédricamente a los iones de cobre. Se pueden mencionar las aplicaciones de este nanocobre como diodos, células solares, patrones semiconductores y catalizadores orgánicos16.

Una estrategia útil para la síntesis de compuestos heterocíclicos como las piridinas son las reacciones multicomponente que involucran al menos tres componentes para producir el producto con todos los materiales de partida involucrados, lo cual es rentable en términos de química verde17, 18. Los compuestos heterocíclicos como la piridina debido a sus propiedades biológicas y medicinales únicas, como antibacterianas, anticonvulsivas, antipalúdicas, antioxidantes, antidiabéticas, antiinflamatorias, analgésicas, anticancerígenas, antitumorales, protectoras del hígado, antiateroscleróticas, antifúngicas y anti Las propiedades de las plagas han atraído la mayor atención entre los compuestos heterocíclicos. Los compuestos que contienen la estructura de 2-amino-3-cianopiridina se utilizan como precursores terapéuticos útiles en el campo médico debido a su actividad biológica19,20,21. Se han informado varios métodos de síntesis para su síntesis, en los que las reacciones multicomponentes de acetato de amonio, malononitrilo, acetofenona y aldehídos son las rutas de síntesis más importantes. Se ha informado sobre una amplia gama de síntesis multicomponente mediante diferentes catalizadores, que incluyen: nanocatalizadores de sulfato de ácido bórico21, HBF422, fácil de microondas23, Amberlyst-1524, ácido salicílico4, MNP CoFe2O4@SiO2-SO3H25, ácido magnético nanosólido, Fe3O426, Fe3O4@g- C3N4-SO3H27, Fe3O4@SiO2@(CH2)3NH28, (CH2)2O2P(OH)229, poli N,N-dimetilanilina-formaldehído30, Nanopartículas de cobre sobre carbón31, Fe3O4@Niacin32, Bu4N+Br-18, Cu@imineZCMNPs17. Sin embargo, siguen siendo valiosos métodos más simples y suaves para su síntesis. Sin embargo, siguen siendo valiosos métodos más simples y suaves para su síntesis. Según los puntos mencionados, el objetivo del estudio es desarrollar métodos rápidos y sencillos basados ​​en la química verde, recuperación y reutilización de catalizadores para la síntesis de nuevos derivados de cianopiridinas. Aquí, logramos crear un catalizador único con ligando de 1,3-bencenodisulfonilamida (BDSA) colocado en LDH para inmovilizar nanopartículas de yoduro de cobre (LDH@TRMS@BDSA@Cu) como un nanocatalizador nuevo y eficiente. Para la síntesis en un solo recipiente de 2-amino-3-cianopiridina de cuatro componentes, se utilizó la reacción entre diferentes arilaldehídos 1, malononitrilo 2, diferentes acetofenonas 3 y acetato de amonio 4 en condiciones suaves sin disolvente (archivo complementario 1).

Todos los materiales químicos utilizados en este trabajo se compraron a la empresa Merck y se utilizaron sin más purificaciones. La espectroscopía infrarroja por transformada de Fourier (FT-IR) se obtuvo en un espectrómetro Perkin Elmer GX FT-IR en el rango de 4000 a 400 cm-1. Los espectros de RMN 1H y RMN 13C se registraron en disolvente DMSO-d6 en espectrómetros de RMN FT de 300 MHz de Bruker BioSpin GmbH. Los puntos de fusión de las muestras se identificaron en tubos abiertos en un aparato BUCHI 510. La estructura del nuevo catalizador LDH@TRMS@BDSA@Cu se identificó mediante análisis FTIR, FESEM, XRD, EDX, MAPPING, TGA y DSC. La microscopía electrónica de barrido por emisión de campo (FESEM) se realizó con el instrumento FE-SEM TESCAN MIRA3 y los patrones de difracción de rayos X (DRX) de las muestras se registraron con un philips PW1730 en un rango de 10 y 90° (2θ). Análisis de rayos X de energía dispersiva (EDX) del catalizador sintetizado obtenido mediante el aparato EDAX-EDS. El análisis termogravimétrico (TGA) se registró en un aparato TGA-DTA en N2 a una velocidad de calentamiento de 10 °C min-1 en el rango de temperatura de 25 a 600 °C, la calorimetría diferencial de barrido (DSC) se registró en un Aparato DSC. El progreso de la reacción y la pureza de los productos se evaluaron mediante cromatografía en capa fina (TLC) con placas de gel de sílice.

Zn-Cr-LDH se sintetizó según el comando anterior, que se describe brevemente a continuación. Se disolvieron sales de Cr(NO3)3.9H2O y Zn(NO3)2·6H2O con una relación molar de 2/1 en agua desionizada; durante agitación intensa, el pH de la solución se alcanzó hasta 11,5 con una solución acuosa de NaOH 2 M, luego la solución resultante se colocó a la misma temperatura durante 18 h. El compuesto verde obtenido se filtró, se enjuagó con agua destilada y se secó en una estufa a 60 °C durante 24 h.

Para activar LDH se utilizó 3-cloropropiltrimetoxisilano. Para ello, se disolvió 1 g de la LDH sintetizada en el paso anterior en 50 mL de tolueno, luego se agregaron 2 mL de 3-cloropropiltrimetoxisilano y la solución resultante se llevó a reflujo con agitación constante durante 12 h. Luego se recogió el precipitado con papel de filtro, se lavó con tolueno y etanol varias veces y se colocó en una estufa a 50 °C para secar.

Primero, se añadió PCl5 (16,5 mmol), como agente de cloración, a un recipiente que contenía sal disódica del ácido 1,3-bencenodisulfónico (5,00 g, 18 mmol), luego se esterilizó y calentó a 65 °C, y la reacción continuó durante 2 horas; una vez completada la reacción, se añadieron hielo seco (100 g) y cloroformo (100 ml) al recipiente de reacción y se separó la capa orgánica33.

En un matraz de 50 ml que contenía 1 g de cloruro de 1,3-bencenodisulfonilo y 5 ml de amida se añadieron y se colocaron en condiciones de reflujo durante 12 h. Una vez completada la reacción, se cerró la tapa del recipiente con parafina y se colocó a 0 °C para sintetizar los cristales deseados, y luego los cristales deseados se recogieron y secaron.

El hidróxido de doble capa activado con 3-clorotrimetoxisilano se dispersó homogéneamente en 50 ml de tolueno durante 15 min mediante un dispositivo ultrasónico y luego se sometió a reflujo durante 24 h. La mezcla resultante se recogió con papel de filtro y se lavó con agua destilada y etanol varias veces y se secó en una estufa a 60 °C durante 24 h.

Según la descripción del artículo34, se sintetizó nanocobre. Para cargar NP de Cu, a un recipiente con contenido de LDH en etanol (0,5 g en 20 ml) que se dispersó durante 5 minutos, se agregaron 0,3 g de NP de Cu a la mezcla y se sometió a reflujo durante 12 h. Finalmente, las nanopartículas de LDH se recogieron mediante centrifugación, se lavaron con agua destilada y se secaron al vacío a 60 °C durante 24 h.

A un vial que contiene una mezcla de acetofenona (1,0 mmol), malononitrilo (1,0 mmol), acetato de amonio (2,5 mmol) como fuente de nitrógeno y aldehídos aromáticos (1 mmol) y nanocatalizador LDH@TRMS@BDSA@Cu (0,05 g) ingresó. La mezcla se agitó a 60 °C en un baño de aceite y la reacción fue seguida por TLC. Después de formar la composición deseada, la mezcla se enfrió a temperatura ambiente y luego se añadió etanol caliente (2 ml) al recipiente de reacción. El nanocatalizador LDH@TRMS@BDSA@Cu se separó fácilmente de la solución mediante centrifugación. Después de evaporar el disolvente, se obtuvo una composición pura en etanol.

Los pasos de síntesis del nuevo nanocatalizador LDH@TRMS@BDSA@Cu se muestran en la Fig. 1. Como puede verse, las nanopartículas de cobre se estabilizaron en la superficie de LDH usando 1 y 3 benceno disulfonilamida, y el nanocatalizador sintetizado se caracterizó mediante transformada de Fourier. infrarrojo (FT-IR), microscopía electrónica de barrido por emisión de campo (FESEM), espectroscopia de rayos X de dispersión de energía (EDS), mapeo de rayos X, difracción de rayos X (DRX), calorimetría diferencial de barrido (DSC) y análisis gravimétrico térmico (TGA). La espectroscopia FT-IR se estudió por primera vez para confirmar la estructura del nanocatalizador LDH@TRMS@DSA@Cu. La Figura 2 muestra los espectros FT-IR de (a) LDH, (b) LDH@TRMS, (c) DSA, (d) LDH@TRMS@BDSA y (e) LDH@TRMS@BDSA@Cu.

Proceso de síntesis de un nuevo nanocatalizador heterogéneo (LDH@TRMS@BDSA@nCu).

FTIR de (a) LDH, (b) LDH@TRMS, (c) DSA, (d) LDH@TRMS@DSA y (e) LDH@TRMS@DSA@nCu.

Un pico de absorción extenso en la región de aproximadamente 3431 cm-1 indica vibración de tensión de O – H en superficies LDH. Su vibración de flexión se observó a aproximadamente 1600 cm-1. El pico de absorción de 1381 cm-1 es una característica de un anión nitrato no coordinado que pertenece a otros hidróxidos en capas que contienen grupos nitrato entre capas. Los picos de absorción inferiores a 1020–500 cm−1 se deben a vibraciones de la red de LDH (M – O, O – M – O). Las bandas entre 850 y 1017 cm-1 se pueden atribuir a los modos de tracción M – O, y una banda de aproximadamente 509 cm-1 se puede atribuir a los modos de tracción OM – O (parte (a) de la Fig. 2). El pico de absorción observado a 2961 cm-1 corresponde a las vibraciones de tracción del grupo C – H del alquilo del grupo 3-clorotrimetoxisilano (parte (b) de la Fig. 2). Las vibraciones de tracción y flexión del NH se observan en picos de 3372, 3258 y 1566 cm-1. Además, los picos en las áreas 1324 y 1142 cm-1 pertenecen a la vibración de tensión del grupo S=O. En la Parte )d) de la Fig. 2, se muestra que el pico en la región 3510 cm-1 pertenece a la vibración de tracción de O – H en la superficie de LDH, el pico en la región 2970 cm-1 corresponde a la vibración de tracción de C – H, y las vibraciones de tracción del sulfonilo en la región 1329 y 1143 cm −1 confirman las coordenadas BDSA a LDH @ TRMS. Además, según la parte (e) de la Fig. 2, los picos relacionados con NH se han redondeado. Además, la intensidad de los picos relacionados con S=O ha disminuido, lo que indica su superposición con los nanomateriales.

Para obtener más información sobre las nanopartículas sintetizadas, se examinó la morfología y el tamaño de LDH y MNP de LDH@TRMS@BDSA@nCu mediante el método FESEM. La Figura 3 muestra que las partículas de LDH tienen forma de láminas apiladas una encima de otra, lo que indica que el catalizador ha crecido como una placa. Las nanopartículas de cobre preparadas se muestran según la imagen 3 como casi esféricas y fijadas en LDH. Se utilizó el análisis gravimétrico térmico TGA para mostrar la estabilidad térmica de LDH@TRMS@BDSA@Cu (Fig. 4). Al aumentar la temperatura, se observaron varios rangos de reducción de masa. La primera disminución parcial de masa a temperaturas inferiores a 200 °C está relacionada con el agua que sale de la muestra, que se encuentra principalmente en las capas. A temperaturas más altas se han observado alrededor de 370 reducciones de peso, lo que está relacionado con la descomposición y disolución de grupos orgánicos. Estos casos confirman que el catalizador LDH@TRMS@BDSA@Cu es estable a 370 °C o menos. Además, las curvas DSC y DTA mostraron que el nanocatalizador LDH es estable por debajo de 350 °C.

Imágenes FESEM de LDH@TRMS@BDSA@nCu.

Curvas de análisis DSC, DTA y TGA de LDH@TRMS@BDSA@Cu.

Se utilizó el modelo XRD para estudiar la cristalinidad y el tamaño de partícula del catalizador. Los patrones XRD de las diferentes etapas de la síntesis de nanocatalizadores se muestran en la Fig. 5. Los patrones XRD de LDH, LDH@TRMS, LDH@TRMS@BDSA y de LDH Los picos @TRMS@BDSA@Cu en las regiones 10, 20, 25, 40, 50, 60, 70 y 80 indican que estos especímenes tienen alta cristalinidad y orden de largo alcance. También muestran que el DSA y el nanocobre se estabilizan en LDH34.

Análisis XRD de (a) LDH, (b) LDH@TRMS, (c) LDH@TRMS@BDSA y (d) LDH@TRMS@BDSA@Cu.

El análisis EDX indicó las propiedades químicas y los elementos presentes en el catalizador sintetizado. Los resultados del análisis mostraron la formación exitosa de intermedios con la presencia de átomos de zinc, cromo, oxígeno, carbono, nitrógeno y nanocobre en la estructura del catalizador (Fig. 6). Además, la Fig. 6 muestra el % en peso Sigma y el % atómico relacionados con los elementos Cu, O, N, Cr, Zn y C. La composición elemental del catalizador sintetizado mediante el mapa elemental confirmó la presencia de los elementos mencionados y mostró una distribución uniforme de estos elementos en la composición (Fig. 7). Los resultados de estas Figuras confirman la presencia de los elementos mencionados en la estructura del catalizador.

Análisis EDX del nuevo catalizador.

Mapeo elemental (EDX) de Cr (naranja); Zn (verde brillante); norte (rojo); O (amarillo); Átomos de Cu (púrpura; C (verde oscuro) y Si (azul) para LDH@TRMS@BDSA@Cu.

Después de confirmar el nuevo nanocatalizador, sintetizamos derivados de 2-amino-3-cianopiridina para evaluar su actividad catalítica. En el primer paso, para evaluar las condiciones óptimas de síntesis de malononitrilo (1,0 mmol), se seleccionaron acetato de amonio (2,5 mmol), 4-acetofenona (1,0 mmol) y 4-Cl-benzaldehído (1,0 mmol) como sustratos del modelo. . Como se muestra en la Tabla 1, la reacción modelo se realizó en presencia de varios disolventes, incluidos agua, etanol, metanol y acetonitrilo, en condiciones sin disolventes a 60 °C en presencia del catalizador. Los resultados mostraron que el disolvente podría tener un buen efecto en el rendimiento del producto, pero la mejor eficiencia y el corto tiempo de reacción en condiciones sin disolvente en presencia de 0,05 g se obtuvieron de los nanocatalizadores LDH@TRMS@BDSA@Cu. LDH@TRMS@BDSA@Cu fue un catalizador adecuado para sintetizar 2-amino-3-cianopiridina con un tiempo de reacción corto y alta eficiencia. Luego, la reacción del modelo se investiga utilizando diferentes valores de LDH@TRMS@BDSA@Cu en condiciones sin disolventes a diferentes temperaturas, y los resultados se dan en la Tabla 1.

Según la Tabla 1, en ausencia de nanocatalizadores LDH @ TRMS @ BDSA @ Cu, la reacción se realizó en un tiempo más largo, temperatura más alta y con menor eficiencia. Se examinaron diferentes temperaturas (desde temperatura ambiente hasta 90 °C) y los resultados mostraron que 60 °C era la mayor eficiencia y el menor tiempo de reacción. Después de la optimización, las condiciones de reacción óptimas para la preparación de derivados de 2-amino-3-cianopiridina se realizaron utilizando varios arilaldehídos y acetofenonas con grupos donantes o donantes de electrones (Tabla 2). Según los resultados resumidos en la Tabla 2, todos los derivados de 2-amino-3-cianopiridina se sintetizaron fácilmente con un rendimiento excelente. Lo que confirmó la altísima actividad catalítica de los nanocatalizadores LDH@TRMS@BDSA@Cu para la síntesis de 2-amino-3-cianopiridina.

Según estudios previos en la literatura28, 32, en la Fig. 8 se muestra un mecanismo propuesto catalizado por LDH@TRMS@BDSA@Cu para la síntesis de 2-amino-3-cianopiridina. Primero, la interacción de los nanomateriales en la LDH El catalizador @TRMS@BDSA@Cu con los electrones del átomo de oxígeno en el benzaldehído proporciona un sitio electrofílico activo para atacar el malononitrilo. La reacción entre los aldehídos activos 1 y el malononitrilo 2 produce un intermedio de A arilideno malononitrilo. El acetato de amonio 4, por otro lado, reacciona con las acetofenonas activas 3 para formar un intermedio de la enamina B. En el siguiente paso, la reacción entre los intermedios A y B (arilideno malononitrilo A a enamina B), que tiene lugar en forma de un aumento de Michael formó el intermedio C. Se realizaron etapas posteriores de ciclado/isomerización/aromatización, que condujeron a la formación de los productos deseados. Y proporcionó solo un producto desmontable según el análisis TLC.

Mecanismo sugerido para la síntesis de derivados de 2-amino-4,6-difenilnicotinonitrilo.

La estructura del producto de reacción se determinó basándose en datos espectrales de FTIR, CNMR y HNMR como 5 g. Los espectros FT-IR de los tres picos agudos en las regiones 3419, 3317 y 3168 cm-1 están relacionados con la frecuencia vibratoria del grupo NH2, y los picos de la región 3000 están relacionados con la frecuencia vibratoria de C-H aromáticos y alifáticos. , y el pico agudo en la región 2208 está relacionado con el grupo funcional CN y la frecuencia vibratoria del cianuro apareció en 1646. En el espectro HNMR, aparece la composición de los picos relacionados con los anillos de hidrógeno en las regiones 7-8. El desplazamiento químico en la región 6,89 con integral 2 está relacionado con los hidrógenos de amina. El pico de la región 6.73 está relacionado con el hidrógeno del anillo de piridina, y los picos de la región 1-2 están relacionados con el CH alifático del anillo de ciclopropilo, que aparece como un múltiplo con una integral, y los picos de la región 2.2 son relacionado con el CH alifático, un binario con integral 1. En el espectro 13CNMR, el pico 171 corresponde al carbono del anillo de piridina unido al anillo de ciclopropilo, y el pico en la región 160 corresponde al carbono unido al grupo amina. Los carbonos aromáticos han aparecido en el rango de 146 a 85, y los carbonos alifáticos han alcanzado su punto máximo en el rango de 22 a 36.

Finalmente, las nanopartículas LDH@TRMS@BDSA@Cu fueron aisladas mediante extracción simple y reutilizadas para su posterior ejecución. Este proceso se puede repetir cuatro veces sin un cambio obvio en la eficiencia (Fig. 9). Sin embargo, en la Fig. 9 se observó una disminución en el rendimiento de la reacción después de cuatro reciclados y reutilización del catalizador en la reacción de síntesis de 5a, lo que puede deberse a la pérdida de algunas NP del catalizador durante la separación, agregación, etc.

Reciclado de las nanopartículas LDH@TRMS@BDSA@Cu para la reacción del modelo.

En la primera ejecución, se recuperó el 94% de las nanopartículas de LDH, y la pureza y estructura de las nanopartículas de LDH@TRMS@BDSA@Cu recuperadas según el resultado de FT-IR se mantuvieron sin cambios (Fig. 10). Se examinaron casos de reciclaje de catalizadores y reutilización de química verde para el nuevo catalizador. En este sentido, la recuperación y reutilización de nanopartículas LDH@TRMS@BDSA@Cu bajo la reacción óptima de malononitrilo (1,0 mmol), acetato de amonio (2 mmol), 4-acetofenona (1,0 mmol) y 4-Cl benzaldehído (1,0 mmol) se realizó en condiciones libres de disolvente a 60 °C utilizando 0,05 g de catalizador. Para ello, después de cada ciclo, el nanocatalizador se separó de la solución de reacción mediante centrifugación y se lavó varias veces con etanol, se secó al vacío a 60 °C y se usó nuevamente en el siguiente ciclo. El catalizador se puede reutilizar según la Fig. 9 durante cuatro ciclos consecutivos, que muestran la misma actividad para cada ciclo de reacción sin reducir significativamente su actividad catalítica.

Análisis FTIR del nanocatalizador LDH@TRMS@BDSA@Cu reciclado.

Con base en la Tabla 3, se comparó el protocolo catalítico de LDH@TRMS@BDSA@Cu con los protocolos reportados para la síntesis de 2-amino-3-cianopiridinas, lo que mostró los resultados de este nuevo catalizador como un catalizador nuevo, ecológico y eficiente. Nanocatalizador con capacidad reutilizable, alta eficiencia de reacción, bajo tiempo y baja temperatura superior.

En resumen, presentamos un protocolo simple para preparar derivados de 2-amino-3-cianopiridina utilizando el nuevo nanocatalizador verde LDH@TRMS@BDSA@Cu en condiciones suaves. Este protocolo sintético ha demostrado una excelente eficiencia en condiciones como ausencia de disolventes, alta velocidad de reacción, purificación sencilla, económica y rentable. La formación del nuevo nanocatalizador se confirmó mediante varios métodos, entre ellos la espectroscopia FT-IR, la espectroscopia EDX, el mapeo elemental, el análisis XRD, FESEM y TGA/DSC y DTA.

Todos los datos generados o analizados durante este estudio se incluyen en el fichero de información complementaria.

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Agradecemos a la Universidad Bu-Ali Sina, Centro de Excelencia para el Desarrollo de Métodos Ambientalmente Amigables para la Síntesis Química (CEDEFMCS) y por el apoyo financiero.

Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad Bu-Ali Sina, Hamedan, Irán

Sarieh Momeni y Ramin Ghorbani-Vaghei

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SM: Realización de trabajos de laboratorio, preparación de datos, Análisis de resultados, Redacción. RG-V.: Supervisor y presentador de trabajos de investigación. Todos los autores revisaron el manuscrito.

Correspondencia a Ramin Ghorbani-Vaghei.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

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Momeni, S., Ghorbani-Vaghei, R. Síntesis, propiedades y aplicación del nuevo nanocatalizador de hidróxidos de doble capa en la síntesis multicomponente en un solo recipiente de derivados de 2-amino-3-cianopiridina. Informe científico 13, 1627 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-27940-6

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Recibido: 20 de noviembre de 2022

Aceptado: 10 de enero de 2023

Publicado: 28 de enero de 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-27940-6

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