Síntesis y evaluación de insecticidas de algunos nuevos compuestos de oxopropiltiourea como reguladores del crecimiento de insectos contra el gusano de la hoja del algodón, Spodoptera littoralis.

Scientific Reports volumen 13, número de artículo: 13089 (2023) Citar este artículo

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En este proyecto pretendemos participar en el aumento de la producción del producto agrícola no alimentario más importante, es decir, el algodón, mediante la protección de sus plantas. El uso de alternativas seguras a los pesticidas se ha vuelto crucial debido a varios problemas graves asociados con el uso de insecticidas. Por lo tanto, las familias de nuevos compuestos orgánicos ecológicos que contienen una estructura varonil de oxopropiltiourea se sintetizarán en su estado puro mediante procedimientos ecológicos. Estos compuestos incluyen (i) oxopropiltiourea polifuncional sustituida, (ii) ácido dihidroquinolincarboxílico. En la segunda categoría, la estructura de estos compuestos, que puede estar relacionada con los insecticidas reguladores del crecimiento de insectos más famosos, se confirmará mediante análisis espectroscópicos elementales y modernos (como como IR, UV, 1HNMR y 13CNMR). En la categoría final, los compuestos sintetizados se compararon con las larvas del segundo y cuarto estadio del gusano de la hoja del algodón, Spodoptera littoralis. Los datos presentes demostraron que los valores de CL50 del compuesto 8 sintetizado más afectado fueron 2,412 ppm en los que la CL50 para el lufenurón comercial fue 2,295 ppm. El componente 8 puede ser particularmente eficaz debido a la presencia de grupos fluorofenilo, cianoacetamida y ácido carboxálico en su composición química. En un esfuerzo adicional por mejorar ligeramente los compuestos insecticidas, se realizó una evaluación de los efectos latentes de los componentes examinados sobre una serie de parámetros biológicos, como la longevidad de los adultos, el peso de las pupas, la proporción de pupas normales y deformadas y la emergencia de adultos, la fecundidad y la incubabilidad de los huevos. , se llevo a cabo.

Las plagas de insectos compiten ferozmente con las personas por los recursos agrícolas porque dañan y disminuyen la productividad de la mayoría de los cultivos1. Los insectos que pican, incluidas langostas, escarabajos y larvas de lepidópteros, mastican los brotes vegetativos, comen los tallos o consumen las raíces o los tubérculos2,3. La especie de polilla Spodoptera littoralis (Boisduval, 1833) pertenece a la familia Noctuidae y está ampliamente distribuida por África, Europa mediterránea y Oriente Medio4. Para muchas naciones, es bien sabido que el gusano de la hoja del algodón causa importantes pérdidas financieras5. El algodón, las patatas, el maíz y las hortalizas son sólo algunas de las especies de plantas polifósforas altamente dañinas de las que se alimenta la polilla altamente venenosa S. littoralis6. También consume más de otras 100 especies. El mayor problema al que se enfrenta actualmente la investigación sobre pesticidas es probablemente la resistencia a los mismos. Para crear una estrategia de control eficaz para S. littoralis en el futuro, es necesario evaluar varios insecticidas de varios grupos químicos con diversos modos de acción, así como algunas de sus combinaciones7. En un esfuerzo por aumentar la eficacia de los insecticidas contra S. littoralis y al mismo tiempo disminuir la cantidad de pesticidas liberados al medio ambiente, lo cual es importante desde la perspectiva de la seguridad ambiental, se investigó la combinación de dichos compuestos bioactivos con insecticidas8,9,10. En particular, cuando se trata de pesticidas, la mayoría de los compuestos de urea tienen una amplia gama de bioactividades, incluidos efectos insecticidas11, antifúngicos12, herbicidas13 y antitumorales14. Para mejorar el perfil insecticida de los insecticidas triazona e imitar el mecanismo molecular de acción de la pimetrozina y otros antagonistas de TRP, se agregaron grupos puente de tiourea. Esto condujo a la síntesis de cuatro nuevos análogos de triazona diferentes, que luego se estudiaron. Por ejemplo, el regulador del crecimiento de los insectos lufenurón (fósforo), que tiene una amplia bioactividad contra plagas de lepidópteros y coleópteros, suprime el desarrollo de quitina, altera el equilibrio hormonal durante el proceso de muda y hace ambas cosas. (Figura 1)15.

Estructura química de lufenurón (1) y capsazepina (2).

En esta investigación, examinamos cómo estos químicos sintéticos relacionados con IGR afectan a S. littoralis. Este estudio compara las toxicidades de estos compuestos sintetizados y el lufenurón estándar contra S. littoralis16,17. en consecuencia, este trabajo tuvo como objetivo (1) diseñar y caracterizar diferentes compuestos de oxopropiltiourea polifuncional sustituida. (2) Investigar su eficacia insecticida contra S. littoralis. Nuestros datos se miden en la primera fase del descubrimiento de insecticidas, lo que podría ser apreciado por las empresas de actividad insecticida para mejorar nuevos insecticidas contra las polillas noctuidas. Se evaluaron las propiedades insecticidas de estos nuevos compuestos y se examinaron las conexiones estructura-actividad.

A todos los compuestos sintetizados se les estimó el punto de fusión mediante una técnica mecánica de Fisher-John. En nuestra búsqueda, los instrumentos, compuestos químicos y disolventes se adquirieron de Sigma-Aldrich. Los espectros infrarrojos de los productos diseñados se analizaron empleando la técnica del bromuro de potasio; se registraron 1HNMR y 13CNMR en un espectrómetro modelo Bruker Advance 400 MHz. Se adquirieron insecticidas de referencia Lufenuron de Sigma-Aldrich.

Todos los derivados sintéticos de oxopropiltiourea se analizaron para determinar su bioactividad insecticida utilizando técnicas de bioensayo de inmersión de hojas estándar de la industria.18,19,20,21,22,23 Preparación de las reservas de compuestos para crear 1000 ppm, se disolvieron 0,1 g de los compuestos 1 a 10. en 5 ml de dimetilformamida y combinado con 100 ml de H2O destilada. Hasta su uso, las existencias se conservaron en frigorífico. Se anotaron los resultados de las pruebas de las sustancias objetivo y se calcularon las concentraciones necesarias para destruir el 50% (CL50) de las larvas de S. littoralis. Se emplearon derivados de oxopropiltiourea en cinco concentraciones diferentes y se empleó Tween 80 al 0,1% como tensioactivo. Se sumergieron discos de hojas de ricino (nueve centímetros de diámetro) en la concentración bajo prueba durante diez segundos, luego se alimentaron a las larvas 2.ª y 4.ª, que eran aproximadamente del mismo tamaño y estaban alojadas en frascos de vidrio (cinco libras). Cada acción se realizó 3 veces con diez larvas cada una. En nuestro estudio se utilizó la hoja de ricino, se recogió del área geográfica de la estación de investigación Shandaweel, gobernación de Sohag, Egipto y se confirma que cumple con las directrices y legislación institucionales, nacionales e internacionales pertinentes.

La mortalidad se igualó mediante la fórmula de Abbott24. Los cálculos de la línea de retroceso de la mortalidad se rebuscaron de manera mensurable mediante análisis de probidad25. El índice de nocividad se determinó mediante ecuaciones solares26. Los resultados de mortalidad de larvas de insectos se estimaron mediante el empleo de análisis probit a través de una ecuación estadística (línea LDP) que estima los valores de LC50 con límites fiduciales del 95% de límite de confianza superior e inferior y pendiente.

La reacción de la amina secundaria del ácido 1-etil-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-il)-1,4-dihidroquinolin-3-carboxílico con cloruro de cloroacetilo en 1,4 dioxano para dar 7-[ Ácido 4-(cloroacetil)piperazin-1-il]-1-etil-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihidroquinolin-3-carboxílico, que reacciona con tiocianato de amonio, el intermediario vital 6-fluoro-7- Se sintetizó ácido [4-(isotiocianatocarbonil)piperazin-1-il]-4-oxo-1,4-dihidroquinolin-3-carboxílico (1)27,28,29,30. En el presente documento, los productos sintetizados objetivo, denominados como: 1-Etil-6-fluoro-7-(4-(((4-metoxifenil)carbamotioil)glicil)piperazin-1-il)-4-oxo-1,4- ácido dihidroquinolina-3-carboxílico 2, 1-etil-6-fluoro-7-(4-(((4-hidroxifenil)carbamotioil)glicil)piperazin-1-il)-4-oxo-1,4-dihidroquinolina-3 -ácido carboxílico 3, 7-(4-((bencilcarbamotioil) glicil)piperazin-1-il)-1-etil-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihidroquino-lin-3-ácido carboxílico 4, 7 Ácido -(4-((ciclohexilcarbamotioil)glicil)piperazin-1-il)-1-etil-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihidroquino-lin-3-carboxílico 5,1-etil-6 Ácido -fluoro-4-oxo-7-(4-((2-fenilhidrazina-1-carbonotioil)glicil)piperazin-1-il)-1,4-dihidroquinolina-3-carboxílico 6,1-etil-6-fluoro Ácido -7-(4-((hidrazinacarbonotioil)glicil)piperazin-1-il)-4-oxo-1,4-dihidroquino-lina-3-carboxílico 7, 7-(4-((2-(2-cianoacetilo ) ácido hidrazina-1-carbonotioil)glicil)piperazin-1-il)-1-etil-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihidroquinolin-3-carboxílico 8, 7-(4-(((2- Ácido etoxi-2-oxoetil)carbamotioil)glicil)piperazin-1-il)-1-etil-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihidroquinolin-3-carboxílico 9 y 7-(4-(((2 -Aminoetil)carbamotioil)glicil)piperazin-1-il)-1-etil-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihidroquinolina-3-carboxílico 10 se prepararon con éxito Fig. 2, el rendimiento obtenido es 50 −70% a través de los siguientes pasos.

Diseño de nuevos derivados de oxopropiltiourea (2–10).

Una solución del componente 1 (4 mol) en acetona seca (20 ml), (4 mol) de derivados de amina, (1 ml) conc. HCl y (0,2 g) de ZnCl2 anhidro. La mezcla de reacción se dejó a reflujo durante aproximadamente 8 h. Se enfrió y se vertió en H2O. El producto cristalino se recogió mediante filtración.

El procedimiento se llevó a cabo de acuerdo con el método publicado como parte de nuestra investigación en curso sobre derivados bioactivos de tiura.30,31 Según la Tabla 1, el resultado de los compuestos diana sintetizados 1 a 10 se probó contra la segunda larva del insecto de S. littoralis. Los resultados de bioeficacia de los compuestos probados contra la segunda larva exhiben una actividad toxicológica de alta a baja cuyos valores de CL50 varían de 2,412 a 11,40 ppm en los que el valor de CL50 de un lufenurón de referencia fue de 2,295 ppm. Además, el valor CL50 de los compuestos 1 a 10 fue 10.738, 3.810, 3.505, 5.943, 11.40, 4.648, 10.922, 2.412, 10.84 y 40.98 ppm respectivamente, en los cuales la tasa de insecticida stander lufenurón fue de 2.295 ppm. En consecuencia, la toxicidad del producto de diseño 8 hacia el insecto de segundo estadio larvario de Spodoptera littoralis fue casi similar en bioactividad insecticida que el lufenurón de referencia. Estos resultados concuerdan con Bhongade, et al., 2016 quienes refirieron que los derivados de tiourea exhibieron la mayor actividad biológica tóxica32.

Después de 72 h de tratamiento, los productos objetivos 1 a 10 exhiben diversos grados de eficacia insecticida. Sus respectivos valores de CL50 para la cuarta larva de S. littoralis fueron 15,10, 12,78, 10,18, 14,66, 17,68, 13,10, 16,84, 9,531, 16,54 y 16,77 ppm. Según esta palabra, la toxicidad de los productos 2 y 8 hacia las cuatro larvas de S. littoralis fue casi lufenurón después de setenta y dos h en las que el valor CL50 de los compuestos 8 y 3 fue 9,531 y 10,18 ppm y el lufenurón fue 9,079 ppm. Al considerar la línea de toxicidad y la pendiente observamos que la pendiente aumenta en el siguiente orden 8 > 3 > 2 > 6 > 4 > 1 > 9 > 7 > 10 > 5, este orden reveló que la respuesta homóloga de la cepa tratada de S .littoralis que presentó variación en respuesta frente a los productos sintetizados objetivo.

De acuerdo con el método reportado para determinar las características biológicas de los derivados de tiourea, se evaluaron para el estado latente la duración de larvas y pupas, el peso de las pupas, el porcentaje de pupas normales, malformadas y de emergencia de adultos, así como el porcentaje de fecundidad y eclosión de los huevos. efectos del componente investigado32. Actividad de los componentes diana sintéticos 2, 3, 4, 6 y 8 bajo prueba sobre algunas características biológicas de S. littoralis. Las larvas de cuarto estadio recientemente mudadas de S. littoralis fueron alimentadas con hojas de ricino tratadas con concentraciones LC25 de los derivados de oxopropiltiourea más venenosos 2, 3, 4, 6 y 8 durante 48 h antes de cambiarlas a hojas sin tratar hasta la pupa como parte de una investigación sobre las características biológicas de la especie. Las tablas 2 y 3 presentan los hallazgos después de registrar las características biológicas clave.

Según los datos que se muestran en la Tabla 2, todos los productos químicos controlados aumentaron considerablemente la duración de las larvas, que fue de 8 (18,61 días), 3 (16,35 días), 2 (14,56 días), 6 (11,95 días) y 4 ( 14,65 días, respectivamente, según el control en (9,55 días), por el contrario, los componentes controlados redujeron el período pupal con resultados significativamente diferentes entre sí, tabulándose en 8 (11,32 días) y 3 (13,56 días), mientras que 2, 6, y 4 no tuvieron resultados significativamente diferentes entre sí, tabulando como 14,20, 15,33 y 16,85 días, respectivamente, en comparación con las larvas que no fueron tratadas (17,34 días).

Según el resultado tabularizado que se muestra en la Tabla 2, el peso de la pupa tendió en la misma dirección. Todos los componentes controlados redujeron significativamente el peso de la pupa, siendo 8 el más efectivo, registrando (263,72 mg), seguido de 3, 2, 6 y 4 con 272,14, 281,60, 286,15 y 395,14, respectivamente, en comparación con la pupa de control. peso de 298,0 mg. Como se muestra en la Fig. 3, las malformaciones en S. littoralis causadas por los productos examinados. Pupas con cabeza larvaria, patas larvarias y alas pequeñas y deformadas; alas no desarrolladas y vestigios de patas larvarias. (B) Pupas regulares (el control).

(A) Malformaciones morfológicas de S. littoralis (Boisd.) afectadas por productos controlados. (Pupas con cabeza larvaria, patas larvarias y alas acortadas y malformadas; alas no desarrolladas y restos de patas larvarias). (B) Pupas normales (control).

Los hallazgos de la Tabla 2, revelaron que los componentes responsables de los efectos latentes 8, 3, 2, 6 y 4 fueron los más efectivos, registrándose (36.56, 72.51, 81.25, 90.25 y 94.68%), (13.23, 15.62, 7.65, 5,65 y 3,23%) y (73,35, 65,23, 68,31, 80,24 y 89,61%), respectivamente, asociados a la fracción control (95,21, 3,20, 93,41%) a los porcentajes correspondientes de pupas sanas, pupas malformadas y emergencia de adultos.

Con respecto a los resultados caracterizados en la Tabla 3, la cantidad de huevos por hembra, la tasa de fecundidad y la tasa de eclosión, fue experiencial que los compuestos 8 y 3 produjeron una disminución notablemente notable en el número medio de huevos puestos por hembras adultas. (fecundidad), por otro lado, después del tratamiento de las larvas del cuarto estadio de los padres, la eclosión de los huevos (fertilidad) se redujo abruptamente en la generación de crías, con 8 registros de 702,39 huevos por hembra, 22,8 de fecundidad y 42,36% de eclosión de huevos, seguidos de 3 (956,33 huevos por hembra, 42,65 de fecundidad y 50,25% de incubabilidad de huevos), en contraste con el grupo control (2915,55 huevos por hembra, 100 de fecundidad, y el menos productivo fue el número dos (1320,23 huevos por hembra, 65,35 de fecundidad y 66,15). % de fertilidad), mientras que el compuesto 6 exhibió (1918,69 huevos/hembra, 79,23% de fecundidad y 75,23% de fertilidad) y el 4 exhibió (2623,56 huevos/hembra, 82,15 de fecundidad y 86,51% de fertilidad).

En este caso, se consideró útil la creación de nuevos compuestos de oxopropiltiourea sustituidos polifuncionales, bioactivos. Utilizando un programa de análisis de regresión computarizado y confirmando el valor de toxicidad en la Tabla 1 y la Fig. 4, la concentración letal media (CL50) y los valores de pendiente de los componentes objetivo se determinaron y expresaron como partes por millón (ppm). La eficacia insecticida de los componentes diseñados (1–10) se comparó con la palabra lufenurón S. littoralis, en la que las larvas del segundo estadio de S. littarolis se caracterizan mediante líneas negras y las larvas del cuarto estadio de S. littoralis se indican mediante líneas rojas después de 3 días de tratamiento (Fig. 5). En esta sección se reconoció la relación estructura-acción. El componente 8 tiene un mayor rendimiento hacia el segundo y cuarto estadio larvario del insecto S. littoralis que las otras oxopropiltioureas. La alta actividad del producto 8 se debe a la aparición de grupos fluorofenilo, cianoacetamida y ácido carboxálico en su estructura. La existencia de grupos fluorofenilo y carbonitrilo en este componente, que se considera un grupo aceptor de electrones, aumenta su eficacia en comparación con otros derivados de oxopropiltioureas en comparación con el insecticida de referencia. Además, el producto 3 dio una alta eficacia puede deberse a la existencia del grupo fluorofenil p-hidroxifenilo, ácido carboxálico y resto piprazina en su estructura química. Además, la actividad insecticida del compuesto 2 mostró una mayor toxicidad podría deberse a la existencia de fluorofenilo, p-metoxifenilo, grupo ácido carboxálico y grupo piprazina en su configuración. Finalmente, el compuesto 8 tiene una toxicidad mayor que la del compuesto 3, 2, 4 y esto debido a la existencia de fluorofenilo y cianoacetamida en su estructura.

Eficacia insecticida de los productos selectivos 1 a 10 y lufenurón como insecticida de referencia para el segundo y cuarto estadio larvario de S. littoralis.

Efectividad insecticida de los productos 1 a 10 hacia el segundo y cuarto estadio larvario de S. littoralis.

Como continuación de nuestros estudios anteriores sobre la búsqueda de compuestos bioactivos, informamos aquí sobre la actividad insecticida de algunos derivados de oxopropiltiourea. La mezcla de reacción de ácido 6-fluoro-7-[4-(isotiocianatocarbonil)piperazin-1-il]-4-oxo-1,4-dihidroquinolin-3-carboxílico (1) en acetona seca, derivados de amina, conc. Se dejaron refluir HCl y ZnCl2 anhidro durante aproximadamente 8 h. El producto cristalino se recogió mediante filtración. En cuanto a los datos que se presentan en la Tabla 1 e ilustrados en las Figs. 4 y 5 que representaban la actividad insecticida de nuevos derivados de oxopropiltiourea que contienen fluorofenilo y cianoacetamida, dedujimos que el compuesto 8 es más eficaz contra la segunda y cuarta larvas de S. littoralis que las otras oxopropiltioureas. Los datos presentes demostraron que los valores de CL50 del compuesto 8 sintetizado más afectado fueron 2,412 ppm en los que la CL50 para el lufenurón comercial fue 2,295 ppm. Al considerar la línea de toxicidad y la pendiente observamos que la pendiente aumenta en el siguiente orden 8 > 3 > 2 > 6 > 4 > 1 > 9 > 7 > 10 > 5, este orden reveló que la respuesta homóloga de la cepa tratada de S .littoralis que presentó variación en respuesta frente a los productos sintetizados objetivo. Además, en un esfuerzo por mejorar marginalmente los compuestos insecticidas, se evaluó los efectos latentes de los componentes examinados en varios parámetros biológicos, incluida la longevidad de los adultos, el peso de las pupas, la proporción de pupas normales y deformadas y la emergencia de adultos, la fecundidad y la incubabilidad de los huevos. llevado a cabo. La alta eficacia del componente 8 puede deberse a la existencia de grupos fluorofenilo, cianoacetamida y ácido carboxálico en su estructura química. En comparación con otros derivados de oxopropiltioureas y el insecticida comercial lufenurón, los grupos fluorofenilo y carbonitrilo, que se consideran grupos aceptores de electrones, aumentan su eficacia.

Una solución del compuesto objetivo 1 (4 mmol) en acetona seca (20 ml), (4 mmol) de derivados de amina, (1 ml) conc. HCl y (0,2 g) de ZnCl2 anhidro. Durante aproximadamente 8 h, la mezcla de reacción se mantuvo a reflujo mientras se agitaba. Se añadió agua helada una vez que se enfrió la reacción. Después de filtrarse, el producto sólido se recogió y se secó.

Precipitado amarillo pálido, Rendimiento (60%). Pf 0,290–292 °C. FT IR (KBr) máx cm−1: 3409 (OH, st), 3315, 3262 (NH), 3057 (CH-aromático) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 1683 (C=O carboxílico), 1646 (C=O amida, st) y 1628 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15,21 (s, 1H, COOH), 9,62(1H,NH), 8,95 (s, 1H, H-2 de quinolona); 8,38–7,93(m, 4H, arom.), 7,91(d, JH-F = 13 Hz, 1H, 5H de quinolona); 7,11 (d, JH-F = 7,5 Hz, 1H, 9H de quinolona); 6,11(1H, NH), 4,91 (s, 2H, CH2-CO), 4,60 (q, JH-H = 7 Hz, 2H, –CH2–CH3), 3,91 (s, 3H, OCH3), 3,76 (b, 2H, piperazina), 3,68 (b, 2H, piperazina), 3,41 (b, 4H, piperazina); 1,43 (t, JH-H = 7 Hz, 3H, –Me). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 176,62, 166,59, 149,17, 145,80, 144,01, 137,37, 107,03, 56,50, 49,90, 45,96, 19,14, 14,54. Anal. para C26H28FN5O5S (541,5) Calcd./hallado: C: 57,66/57,58, H: 5,21/5,19 y N: 12,93/12,91%.

Precipitado amarillo pálido, Rendimiento (66%). Pf 0,298–300 °C. FT IR (KBr) máx cm−1: 3408 (OH, st), 3314(OH), 3262, 3190 (NH), 3053 (CH-arom.) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 1682 (C =O carboxílico), 1663 (C=O amida, st) y 1622 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15,31 (s, 1H, COOH), 9,61 (s, 1H, NH), 9,60 (s, 1H, OH), 8,95 (s, 1H, 8H de quinolona); 8,38–7,93 (m, 4H, arom.), 7,91 (d, JH-F = 13 Hz, 1H, H-5 de quinolona); 7,21 (d, JH-F = 7,5 Hz, 1H, 8H de quinolona); 6,11(1H, NH), 4,91 (s, 2H, CH2–CO), 4,60 (q, JH-H = 7 Hz, 2H, –CH2–CH3), 3,76 (b, 2H, piperazina), 3,68 (b, 2H, piperazina), 3,41 (b, 4H, piperazina); 1,44 (t, JH-H = 7 Hz, 3H, -Me). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 177,19, 167,34, 166,94, 154,59, 152,16, 148,94, 145,63, 137,39, 119,98, 112,09, 107,61, 106,19, 56,79, 49,86, 45,63, 31,93, 19,50, 14,80. Anal. para C25H26FN5O5S (527,5) Calcd./hallado: C: 56,92/56,90, H: 4,97/4,95 y N: 13,27/13,25%.

Precipitado amarillo pálido, Rendimiento (60%). Pf 0,208-210 °C. FT IR (KBr) máx cm−1: 3409 (OH, st), 3314, 3262(2NH), 3053 (CH-arom.) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 1682 (C=O carboxílico), 1664 (C=O amida, st) y 1626 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15,26 (s, 1H, COOH), 10,70 (s, 1H, NH), 8,94 (s, 1H, 2H de quinolona); 8,38–7,93(m, 4H, Harom.), 7,91(d, JH-F = 13 Hz, 1H, 5H de quinolona); 7,21 (d, JH-F = 7,5 Hz, 1H, 8H de quinolona); 6,11(1H,NH), 4,91(s, 2H, CH2-benzo,),4,58 (s, 2H, CH2–), 4,60 (q, JH-H = 7 Hz, 2H, –CH2–CH3), 3,76 ( b, 2H, piperazina), 3,68 (b, 2H, piperazina), 3,41 (b, 4H, piperazina); 1,44 (t, JH-H = 7 Hz, 3H, –Me). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 177,19, 167,34, 166,49, 154,59, 152,35, 145,94, 145,63, 137,39, 119,98, 112,09, 107,61, 106,19, 56,79, 50,01, 49,86, 45,63, 31,93, 19,50, 14,80. Anal. para C25H26FN5O5S (525,5) Calcd./hallado: C: 59,41/59,39, H: 5,73/5,70 y N: 13,32/13,29%.

Precipitado amarillo pálido, Rendimiento (60%). Pf > 300 °C. FT IR (KBr) cm−1: 3408 (OH, st), 3315, 3264(2NH), 3053 (CH-aromático) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 1681 (C=O carboxílico), 1663 (C=O amida, st) y 1626 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15,26 (s, 1H, COOH), 8,94 (s, 1H, H-2 de quinolona); 8,38–7,93(m, 4H, arom.), 7,91(d, JH-F = 13 Hz, 1H, 5H de quinolona); 6,55 (s, 1H, NH) 7,21 (d, JH-F = 7,5 Hz, 1H, 8H de quinolona); 5,10 (s, 2H, CH2CO,), 4,58 (s,2H, CH2–), 4,60 (q, JH-H = 7 Hz, 2H, –CH2–CH3), 3,76 (b, 2H, piperazina), 3,82 ( b, 2H, piperazina), 3,41 (b, 4H, piperazina); 1,80–1,27 (m,13H,ciclohexilo + -Me). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 177,29, 167,37, 167,05, 163,31, 145,94, 137,37, 119,52, 117,42, 112,32, 107,23, 56,27, 49,38, 45,41, 31 .92, 23.91, 18.64, 14.77. Anal. para C25H32FN5O4S (517,6) Calcd./hallado: C: 58,01/58,00, H: 6,23/6,20 y N: 13,53/13,51%.

Precipitado de color marrón pálido, Rendimiento (70%). MP. 220–222°C. FT IR (KBr) cm−1: 3409 (OH, st), 3314, 3261, 3190(3NH), 3053 (CH-arom.) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 1683 (C=O carboxílico) , 1663 (C=O amida, st) y 1627 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15,26 (s, 1H, COOH), 10,20 (s,1H,NH), 8,89 (s, 1H, 2H de quinolona); 8,53–7,95 (m, 4H, Harom.), 7,91(d, JH-F = 13 Hz, 1H, H-5 de quinolona); 7,21 (d, JH-F = 7,5 Hz, 1H, H-8 de quinolona); 6,11(s, 1H, NH), 4,91(s, 2H, CH2CO,),4,58 (s,2H, CH2-), 4,60 (q, JH-H = 7 Hz, 2H, –CH2–CH3), 3,76 ( b, 2H, piperazina), 3,82 (b, 2H, piperazina), 3,41 (b, 4H, piperazina); 1,44 (t, JH-H = 7 Hz, 3H, –Me). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 176,88, 166,89, 157,00, 149,29, 137,76, 126,37, 118,51, 111,94, 108,22, 106,77, 56,51, 49,88, 19,13, 14 .69. Anal. para C25H27FN6O4S (526,5) Calcd./hallado: C: 57,02/57,00, H: 5,17/5,15 y N: 15,96/15,94%.

Precipitado amarillo pálido, Rendimiento (50%). Mp. 250–252°C. FT IR (KBr) cm−1: 3408 (OH, st), 3314, 3263, 3190 (NH2, NH), 3053 (CH-arom.) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 1681 (C=O carboxílico), 1664 (C=O amida, st) y 1627 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15,21 (s, 1H, COOH), 8,95 (s, 1H, H-2 de quinolona); 8,00 (d, JH-F = 13 Hz, 1H, 5H de quinolona); 7,57 (d, JH-F = 7,5 Hz, 1H, H-8 de quinolona); 7,27, 7,22(d, 2H, 2NH), 6,11(s, 2H, NH2), 4,62(s, 2H, CH2CO,), 4,58 (s,2H, CH2–), 3,76 (b, 2H, piperazina), 3,82 (b, 2H, piperazina), 3,41 (b, 4H, piperazina); 1,44 (t, JH-H = 7 Hz, 3H, -Me). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 176,34, 167,81, 166,18, 148,78, 137,42, 119,93, 112,02, 108,13, 106,40, 56,82, 47,64, 31,93, 18,58, 14. 80. Anal. para C19H23FN6O4S (487,1) Calcd./hallado: C: 50,66/50,64, H: 5,15/5,12 y N: 18,66/18,64%.

Precipitado amarillo, Compuesto productivo (50%). Punto de fusion. > 300 °C. FT IR (KBr) máx cm−1: 3414 (OH, st), 3400–3190 (3NH), 3053 (CH-arom.) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 2088(CN), 1708 (CO carboxílico), 1661 (CO amida, st) y 1628 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15,21 (s, 1H, COOH), 9,13(s,1H,NH), 8,95 (s, 1H, H-2 de quinolona); 7,99(d, JH-F = 13 Hz, 1H, H-5 de quinolona); 7,69 (d, JH-F = 7,5 Hz, 1H, H-8 de quinolona); 7,64(s, 2H, 2NH), 7,22(s 1H, 1NH), 4,62(s, 2H, CH2CO,), 4,16 (s , 2H, CH2-), 3,75 (b, 2H, piperazina), 3,82 (b, 2H, piperazina), 3,41(b, 4H, piperazina); 2,89 (s,2H,CH2CN), 1,43 (t, JH-H = 7 Hz, 3H, -Me). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 178,62, 167,68, 166,46, 151,28, 149,48, 145,33, 137,73, 120,55, 111,91, 110,42, 106,24, 56,77, 49,57, 4 7,98, 42,90, 31,23, 19,10, 14,91. Anal. para C22H24FN7O5S (517,5) Calcd./hallado: C: 51,06/51,04, H: 4,67/4,65 y N: 18,95/18,92%.

Precipitado amarillo, Rendimiento (53%). Pf > 300 °C. FT IR (KBr) cm−1: 3410 (OH, st), 3400–3190 (2NH), 3053 (CH-arom.) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 1703 (C=O éster), 1690C =O, ácido, st), (1662 (C=O amida, st) y 1628 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15,24 (s, 1H, COOH), 9,20(s,1H,NH ), 8,95 (s, 1H, H-2 de quinolona); 8,43(d, JH-F = 13 Hz, 1H, 5H de quinolona); 7,96 (d, JH-F = 7,5 Hz, 1H, H-8 de quinolona); 7,28(s, 1H, NH), 5,09(q,2H, CH2-éster), 4,60–4,28(m, 4H, 2CH2,),4,25 (s,2H,CH2-),3,75 (b, 2H , piperazina), 3,82 (b, 2H, piperazina), 3,41 (amplia, 4H, piperazina); 1,95–187(t, 3H, éster CH3), 1,43–1,35 (t, JH-H = 7 Hz, 3H, – CH3).13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 177,14, 166,70, 154,32 152,56, 149,56, 139,35, 128,66, 117,57, 108,27, 106,56, 57,97, 49,26, 47,14, 42,88, 29,01, 25,72, 15,27 Análisis para C23H28FN5O6S (521,5) Calcd./encontrado: C: 52,97/52,94, H: 5,41/5,40 y N: 13,43/13,40%.

Precipitado amarillo pálido, Rendimiento (60%). Pf 0,270 °C. FT IR (KBr) cm−1: 3421 (OH, st), 3057 (CH–arom.) 2986–2835 (CH2, CH3, st), 1693 (C=O carboxílico), 1646 (C=O amida, st ) y 1628 (C=C, st). 1H-NMR (ppm) 15,20 (s, 1H, COOH), 9,45(s,1H,NH),8,95 (s, 1H, H-2 de quinolona); 7,97(d, JH-F = 13 Hz, 1H, 5H de quinolona); 7,90 (d, JH-F = 7,5 Hz, 1H, H-8 de quinolona); 4,63 (q, JH-H = 7 Hz, 2H, –CH2–CH3), 3,76 (b, 2H, piperazina), 3,67 (b, 2H, piperazina), 3,41 (b, 4H, piperazina); 2,74 (s,1H, NH), 1,43 (t, JH–H = 7 Hz, 3H, –CH3). 13CNMR (DMSO-d6), δ ppm: 176,68, 166,45, 151,28, 149,48, 145,33, 137,73, 120,95, 111,91, 107,74, 107,42, 107,34, 56,77, 42,90, 3 1.23, 19.10, 14.91. Anal. para C40H46F2N10O8S2 (896,9) Calcd./hallado: C: 53,56/53,54, H: 5,17/5,15 y N: 15,62/15,61% (Información complementaria 1).

Todos los datos generados o analizados durante este estudio se incluyen en este artículo publicado (y sus archivos de información complementarios).

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Los autores agradecen al Instituto de Investigación de Protección Vegetal, Centro de Investigación Agrícola, 12112 Giza, Egipto y a la Facultad de Ciencias de la Universidad de Sohag, Egipto, por las instalaciones y el apoyo.

Financiamiento de acceso abierto proporcionado por la Autoridad de Financiamiento de Ciencia, Tecnología e Innovación (STDF) en cooperación con el Banco Egipcio de Conocimiento (EKB).

Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Sohag, Sohag, 282524, Egipto

Ahmed M. El-Saghier, Laila Abosella y Antar A. Abdelhamid

Departamento de Química Medicinal, Facultad de Farmacia, Universidad de Sabratha, Sabratha, Libia

Allí Abosella

Departamento de Química Medicinal, Facultad de Farmacia, Universidad de Minia, Minia, Egipto

Gamal A. Aborahma

Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad Al Zawiya, Al Zawiya, Libia

Esmail O. Elakesh

Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad Al-Baha, 1988, Al-Baha, Arabia Saudita

Antar A. Abdelhamid

Centro de Investigación Agrícola, Instituto de Investigación sobre Protección Vegetal, Giza, 12112, Egipto

Mohamed A. Gad

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AME: Análisis formal, Curación de datos, Adquisición de fondos, Redacción-borrador original, Redacción-revisión y edición. LA: Investigación, Supervisión, Metodología, Recursos, Análisis formal, Curación de datos, Adquisición de fondos, Redacción-borrador original, Redacción-revisión y edición. GA Aborahma: investigación, supervisión, metodología, recursos, análisis formal, curación de datos, adquisición de fondos, redacción del borrador original, redacción-revisión y edición, todos los autores han leído y aceptado la versión publicada del manuscrito. EOE: Supervisión de la investigación, Metodología, Recursos, Análisis formal, Curación de datos, Adquisición de fondos, Redacción del borrador original, Redacción-revisión y edición. AAA: adquisición de financiación, redacción del borrador original, revisión y edición de la redacción. MAG: Adquisición de financiación, Redacción-borrador original, Redacción-revisión y edición. Adquisición de fondos, Escritura-borrador original, Escritura-revisión y edición, Investigación, Supervisión, Metodología, Recursos, Análisis formal, Curación de datos, Adquisición de fondos, Escritura-borrador original, Escritura-revisión y edición.

Correspondencia a Ahmed M. El-Saghier.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

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El-Saghier, AM, Abosella, L., Aborahma, GA et al. Síntesis y evaluación de insecticidas de algunos nuevos compuestos de oxopropiltiourea como reguladores del crecimiento de insectos contra el gusano de la hoja del algodón, Spodoptera littoralis. Representante científico 13, 13089 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-39868-y

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Recibido: 25 de mayo de 2023

Aceptado: 01 de agosto de 2023

Publicado: 11 de agosto de 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-39868-y

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